Sağlığıyla birlikte ruh durumu da kökünden bozulmuştu. Dışişlerine girmek üzere 1800’de Berlin’e gitti. Siyasal bir görevle Viyana’ya doğru yola çıktı; fakat buraya ulaşamadan yine Berlin’e döndü. Düzen ve sabır isteyen memurluk yaşamından çekilmeye karar verdi; bu iş için yaratılmamış olduğunu duyumsamıştı. Kant felsefesiyle uğraşması onu insanoğlunun varlığı ve ödevleri konusunda öyle bir bocalama içine attı ki, garip yapısının da etkisiyle umutsuzluğa kapıldı, iş göremez oldu; hatta nişanlısına karşı duyduğu sevgi bile körlendi. Bunun üzerine nişanlısı, onun bir uğraşıda karar kılamadığını ileri sürerek nişanı bozdu. İşte bundan sonra Kleist’ın yaşamı ülke ülke dolaşmakla geçti. Yitirdiği erinci başka çevrelerde, başka insanlar arasında yeniden elde etme umuduyla, sevgili kız kardeşi Ulrike ile birlikte, 1801’de Paris’e gitti. Oradaki yaşam, onu kendi içine çekilmeye yöneltti: Gönlü insanlara, bilime karşı gittikçe artan bir tiksinmeyle doldu. Bunun üzerine dünyadan elini eteğini çekmeye, İsviçre’de toprak alarak bir köylü gibi yaşamaya karar verdi. Kız kardeşini Frankfurt’a kadar götürdükten sonra İsviçre’ye döndü; fakat tasarısını uygulamaya koyamadı. Paris gibi büyük bir dünya kentinin gürültüsünden İsviçre’nin şairane yalnızlığına sığındığı halde, ruhu dinginliğe kavuşamamıştı: bazan büyük umutlarla dolup taşıyor, bazan da umutsuzluğa kapılıyor, hatta çılgına dönüyordu.

Bern’de bulunduğu sıralarda büyük şair Wieland’ın oğlu Ludwig Wieland ve küçük Gessner ile tanıştı. Bu tanışma sonunda, o zamana kadar uyumuş olan şairlik yeteneği uyandı. İsviçre’de Schroffenstein Ailesi adlı oyununu yazdı (1802) ve Kırık Testi adlı güldürüsüyle birçok kez yeniden kaleme alıp bir türlü bitiremediği Robert Guiskard adlı oyununa başladı. Bu oyunun kendisine büyük bir ün sağlayacağını umuyordu. Günün birinde ağır bir hastalığa tutuldu. Hastalığı haber alır almaz hemen yanına koşan kız kardeşi Ulrike, ona özenle baktı. İyileşince kardeşiyle birlikte Almanya’ya döndü (1802). Kısa bir süre Jena’da kaldı. Burada Goethe ve Schiller ile tanıştı. Geothe, tüm içtenliğiyle ilgi göstermesine karşın, bu garip yapılı adamdan biraz çekindi; Kleist ise, yukarıda saydığımız yapıtlarıyla, dahi şair çelengini Goethe’nin başından çekip almak istiyordu. Kendisine Robert Guiskard’dan parçalar okuduğu yaşlı Wieland, çok şeyler söz veren bu oyunı beğendi; bitirmesi için de onu yüreklendirdi. Bir yıl sonra, yani 1803’te Kleist, Dresden’e gitti; oradan da bir arkadaşıyla yine İsviçre’ye, İtalya’ya ve yine Fransa’ya geçti. Bu yolculukla dinginliğe kavuşacağı yerde, kendi sanatına olan inancı gittikçe kırılarak üzgün bir ruh durumuna düştü. Arkadaşıyla ”varlık”, ”yokluk” üzerine bir tartışmadan sonra arkadaşı, birlikte oturdukları evden ayrıldı. Bu yüzden şairin umutsuzluğu daha da arttı; Robert Guiskard’ı üçüncü kez yaktı.

Yeniden Almanya’ya döndüğü zaman, Mainz kentinde altı ay süren tehlikeli bir hastalığa tutuldu. 1804 yılının sonlarına doğru Doğu Prusya’nın başkenti Königsberg’e gitti. Bir yandan oradaki hükümette memur olarak çalışırken, öte yandan da şairlik yolunda büyük gelişmeler gösterdi: Kırık Testi’yi tamamladı; Moliére’in Amphitryon’u üzerinde çalıştı: Marquise von O., Michael Kohlhaas öykülerini yazdı ve belki de Robert Guiskard’ı yeniden ele aldı.

O sıralarda Napoléon orduları her yanda zafer üstüne zafer kazanıyordu.. Kleist, Jena ve Auerstaedt önlerinde Almanların yenildiği haberini Könisberg’de duydu. Ülkesinin bu üzücü durumu ve para sıkıntısı, karaduygusunu bir kat daha artırdı.