"Tüysüz bir oğlan" dedikleri genç Parlamento üyesine kızan Kral, hıncını More'un babasından aldı. More'un parası olmadığı için, onun yerine babası yüz İngiliz lirası para cezası verdi ve bir süre hapis yattı. Saklanmak zorunda kalan More, sıkıntılı bir iki yıl geçirdi. 1508'de, belki de Kralın baskısından kurtulmak için, Paris'e ve Louvain'e bir yolculuk yaptı. 1509'da Sekizinci Henry tahta geçince, More, "undersheriff" unvanıyla yargıçlığa atandı. Thomas More, yıllarca süren yargıçlığı sırasında, dürüstlüğü ve yoksullara gösterdiği anlayış ve iyilik sayesinde Londra'da ün saldı. Erasmus, daha önce sözünü ettiğimiz mektubunda, "Hiçbir yargıç, bu kadar çok sayıda davayı karara bağlamamış, onunkiler kadar doğru yargılar vermemiştir" diyerek, More'u bu açıdan da över. Thomas More'a rüşvet vermeyi göze alamazdı hiç kimse. En yakınlarını bile kayırmaz, sırasında cezalandırırdı. Örneğin kendi damadı Giles Heron'a karşı bir karar vermişti. Onunla görüşmek isteyen tüm yoksul yurttaşlara kapısını açar; yıllar yılı sürüncemede kalan davaları bir çırpıda ve en doğru yoldan sonuçlandırırdı. Öyle ki, Londra halkı arasında şöyle bir tekerleme yayılmıştı o sıralarda:

More bir süre yargıç olunca,

Dava kalmadı artık ortada.

More yeniden yargıç oluncaya dek

Böyle bir şey bir daha görülmeyecek.

Sir Thomas More, yargıç olarak en büyük yararlığı, "Kötü Mayıs Günü" diye anılan bir kargaşalık sırasında gösterdi. 1517 yılında, İngilizlerin geleneksel bayramlarından olan bir Mayıs günü, Londra'nın yoksul halkı, çektikleri sıkıntılara dayanamayıp, korkunç bir öfkeyle ayaklandılar. Bu ayaklanmanın, elden geldiği kadar az kan dökülerek bastırılmasında, More'un büyük etkisi oldu. Hatta on altınca yüzyılın sonlarına doğru yazılan ve bize göre More üstüne önemli bir kaynak sayılan Sir Thomas More oyununa bakılacak olursa, More bu ayaklanmayı tek başına bastırmıştır: Birinci perdede devletin ileri gelenleri, "halkın ayrıca tuttuğu More gibi akıllı ve bilgili bir adamın tatlı ve kandırıcı sözlerinin" silahlardan daha etkili olacağını düşünüp More'a başvururlar. Serinkanlı bir tutumla her şeyin yoluna girebileceğine inanan More, ikinci perdede Londra halkına bir söylev verir. İşte, oyunun bu parçası bizi ayrıca ilgilendirmektedir; çünkü içinde dört beş değişik el yazısı bulunan yazmanın üç sayfası, yani bu söylevin yazıldığı sayfalar, birçok Shakespeare uzmanlarına göre, Shakespeare'in kendi el yazısıyla kaleme alınmıştır. Shakespeare'in birkaç belgede gördüğümüz imzası dışında, hiçbir el yazısının elimize geçmediğini de düşünerek, bu varsayım büsbütün değerlenir gözümüzde. Sir Thomas More, Shakespeare'in Apocrypha'sında, yani Shakespeare'in belki bütününü, belki de bir kısmını yazmış olabileceği on dört oyun arasında yer alır. Kimine göre bu oyun, içinde Shakespeare'in de bulunduğu bir yazarlar grubunun ürünüdür. Kimine göre Shakespeare, oyunu yalnız gözden geçirerek, düzeltmeler yapmıştır; kimine göre de, bazı sahneleri bu arada demin sözünü ettiğimiz söylevi yazmıştır. Gerçekten, ikinci perdenin dördüncü sahnesinde, More'un yasal düzeni savunması, hem anlatım hem de düşünce açısından, Shakespeare'e oldukça uygundur. Örneğin bu oyunda More, bir ülkede kargaşalık çıkarsa, kolayca önlenemeyeceğini, sonunda herkesin, "açgözlü balıklar gibi" birbirini yiyeceğini söyler. Kral Lear'de, bu benzetmenin eşini görürüz:

Olacak er geç,

Derin denizlerdeki canavarlar gibi,

Birbirini kemirmek zorunda kalacak insanlar.

Oyundaki More, Elizabeth çağının siyasal görüşlerinin belki de gerçek More'un paylaşmadığı görüşlerin bir sözcüsü olarak konuşup kurulu düzene karşı ayaklanmanın, Tanrı'ya karşı ayaklanmak olduğunu söyler. Çünkü bu düzeni koruyan Kral, yetkisini doğrudan doğruya Tanrı'dan alan kutsal bir varlıktır. Elizabeth çağında siyasal felsefenin temelini oluşturan bu tutum, Utopia'nın yazarına pek yakışmamakla beraber, Shakespeare'in İngiliz tarihi üstüne yazdığı tüm oyunlarda ve Odysseus'un Troilos ile Kressida'da verdiği ünlü söylevde aynen görülür. Sir Thomas More oyununun baş kişisi, bu kandırıcı sözleriyle halkı kolayca yola getirir; Kraldan özür dilerlerse, ceza görmeyeceklerine söz verir. Ayaklanmanın elebaşıları, More'a öyle güven duymaktadırlar ki, hapse girmeyi bile göze alırlar. Halktan bir kadın, "Onların silahlarıyla yapamadıklarını, sen güzel sözlerinle fazlasıyla basardın" der More'a. Suçlular tam asılacakları sırada, More, Kralın önünde diz çöküp, onların bağışlanmasını sağlar.