Gerçekten de More, 1501 ile 1505 yılları arasında rahip olmayı düşünmüştü. Bunu yalnız düşünmekle kalmayıp, Charterhouse adlı manastıra kapanarak, dört yıl boyunca bir keşiş gibi yaşamıştı. Ne var ki, manastırlar o sıralarda bilgi merkezleri olduğundan, More yalnız dua etmekle kalmadı, sürekli okudu ve yoğun bir çalışmaya da daldı. Erasmus, More'un kişiliğini anlatan mektubunda, "asıl isteği rahip olmaktı" der. "Oruç tutarak, dua ederek, geceleri uyumayarak, buna hazırlandı. Oysa çoğu insanlar, rahipliğe hiç hazırlıksız atılıverirler." Gerçi More rahip olmadı; ama dine aşırı tutkusu yüzünden, ömrünün sonuna kadar kendi kendine eziyet etti. Damadı Roper'e göre, çok sıkı perhizler tutar, ya kuru toprağın ya da şikesiz bir tahtanın üstünde yatar, yastık olarak başının altına bir odun parçası koyar, sabahın ikisinde de kalkarmış. "Kamçılarla, düğümlü iplerle bedenini zaman zaman cezalandırdığını" öğreniriz gene aynı kaynaktan. Hatta More, bedeninin isteklerini sıkı bir denetim altına almak amacıyla, çıplak tenine sert kıldan yapılmış bir gömlek giyermiş. Ölüm cezasına çarptırılmadan bir gün önce, cellatları görmesinler diye, bunu gizlice kızına göndermiş. Zaten bu gömleği yıkamak görevini üstlenen sevgili kızı Margaret'ten başka herkesten de saklarmış bunu. John Bouge adında bir din adamı, More'un ölümünden sonra yazdığı bir mektupta, bu yüzden ara sıra derisinin kanadığını, kanın giysilerine kadar sızdığını anlatır.

More'un rahip olmaktan neden vazgeçtiğini kesin olarak bilmiyoruz. More'un yaşam öyküsünü yazanlardan rahip Stapleton'a göre, çağının din adamları ahlak açısından gevşek davrandıkları, dinsel coşkularını da artık yitirdikleri için caymıştı bu işten. Erasmus'un demin sözünü ettiğimiz mektubuna göre de "sevdalandığı için bu isteğinden vazgeçti; iffetsiz bir rahip olmaktansa, iffetli bir koca olmayı yeğledi." Ama belki de bunun nedeni, sanıldığı kadar basit değildi. Belki de More bir manastıra çekilmemekle topluma ve yurduna, dolayısıyla Tanrı'ya karşı görevini daha iyi yapabileceği kanısına varmıştı. More'un İtalyan Hümanisti Pico Della Mirandola'nın yaşam öyküsünü anlatan bir kitabı Latinceden İngilizceye çevirmesi, bu noktayı aydınlatmak açısından bir hayli ilginçtir: Otuz üç yaşında ölen bu soylu genç, o çağın en bilgili adamlarından biriydi. Savanarola'nın etkisinde kalıp, dünyadan el etek çekmek istedi. Ama Borgialar'ın egemenliğinde çeşitli kötülüklerle dolu bir çevrede, manastırda yaşayan bir keşiş gibi erdemli yaşamanın da olumlu yanları olduğunu düşünüp bu isteğinden vazgeçti. Belki aynı kaygıyla rahip olmayan More, 1505'te Jane Colt ile evlendi. Damadı Roper'e göre, More üç kız kardeşle tanışmış o sıralarda. En çok hoşlandığı bu kızların ikincisiymiş. Ama ortanca kızın ablasından önce evlenmesinin doğru olmayacağını, büyük kızın bu yüzden üzüleceğini düşünerek, hoşlandığı kızdan vazgeçip ablasını almış. Erasmus, More'u anlatan mektubunda Jane Colt'tan da söz eder: "Eş olarak seçtiği, iyi soydan, ama hiç okumamış, köyde yetişmiş çok genç bir kızdı. Böylece More, onun kişiliğine istediği biçimi verebildi. Kitaplardan hoşlanmayı, çalgı çalmayı öğretti ona; kendi yaşantısına uygun bir eş haline soktu." Üstelik More, kıza ara sıra sopa çekmesini salık veren kayınbabasının öğütlerine hiç mi hiç kulak asmadan karısını adam edebildi.

More'un evliliği çok mutlu oldu. Beş yıl içinde, üçü kız, dördüncüsü oğlan, dört çocukları dünyaya geldi. Ama ne yazık ki karısı vakitsiz öldü ve More, Erasmus'un anlattığı gibi, birkaç ay sonra, çocuklarına baksın diye bir dulla evlendi. Bu dulun ilk kocasından olan kızını da, kendi kızı gibi büyüttü. İkinci karısı Alice Middleton, ne gençti ne de güzel. Oldukça da huysuzdu.